Lorsque Bilbo se réveilla, il était seul, dans l'obscurité la plus totale. Il se releva et chercha vainement une autre trace de vie dans le tunnel. Il continua alors péniblement sa progression, en  tâtonnant dans les ténèbres. Soudain, sa main rencontra un anneau qu'il mit négligemment dans sa poche. Il s'arrêta et s'assit dans le froid, désespéré et affamé, n’ayant pas la moindre idée de l’endroit où il se trouvait. Il se désolait de voir que ses amis l'y avaient laissé, sans se préoccuper de lui. Il chercha à se réconforter en allumant sa pipe mais, par chance, ne trouva pas ses allumettes, ce qui lui évita des ennuis. Ayant déniché son épée, il constata que la lame en était elfique, car elle brillait d’un faible éclat, dû à la présence de gobelins sans doute non loin de là. Bilbo ne savait où aller : il décida donc de se diriger droit devant lui, car il ne pouvait retourner en arrière sans tomber sur des gobelins et ignorait ce que lui réservaient les autres passages. Ses qualités de Hobbit lui furent d'une grande aide dans ce tunnel sans fin, car il avait l'habitude des galeries et il put avancer sans trop d’encombres en faisant le moins de bruit possible.

Il finit par arriver près d'un lac souterrain qu'il n'osa traverser, par peur des créatures qui auraient pu l’habiter. Là, sur un rocher au milieu du lac, vivait Gollum, une créature mince et répugnante qui passait son temps à naviguer sur une petite barque à la recherche de poisson ou de gobelins pour son repas. La vue du Hobbit l'intrigua et, pensant pouvoir le dévorer sans peine, il s'approcha sans bruit. Arrivé près du pauvre Bilbo et se délectant déjà de son prochain repas, il ne put réprimer un horrible son qui alarma le Hobbit. D’abord effrayé, Bilbo ne se démonta pas et se présenta à la créature. Gollum, qui n'avait pas encore vraiment faim, demeura prudent en avisant l'épée de Bilbo, et lui proposa de jouer aux énigmes, le temps pour lui d'en découvrir plus sur sa nouvelle proie. Il commença donc et, voyant que ce dernier répondait très rapidement, posa les règles du jeu : si le Hobbit perdait, il serait mangé et dans le cas contraire, Gollum lui montrerait le chemin vers la sortie du tunnel.

Ils continuèrent ainsi l'un et l'autre jusqu'à ce que Bilbo paraisse incapable de répondre. Paniqué, il finit cependant par trouver la solution, au grand dam de son adversaire. Fouillant machinalement dans sa poche, il effleura l’anneau et s’exclama tout haut, se demandant ce que cela pouvait bien être. Gollum crut à une question, et devant la difficulté, demanda trois chances. Mais il ne put trouver la réponse et, irrité de manquer un repas, partit à la recherche de son trésor : un anneau qui le rendait invisible et qui lui permettrait de tuer Bilbo sans avoir à se préoccuper de son épée – l’anneau même qu’avait désormais Bilbo en sa possession. Gollum s'aperçut alors que ce dernier avait disparu et soupçonna aussitôt le Hobbit. Il revint vers lui, décidé à le tuer et à récupérer son bien. Bilbo, comprenant ses intentions s'en fut, pris en chasse par Gollum. L’anneau glissa alors à son doigt, le rendant invisible ; la créature passa à côté de lui sans le voir et se dirigea vers la sortie, menant sa proie à son insu à travers le souterrain. Peu avant la porte, Bilbo fut pris de pitié pour Gollum, désarmé et chétif. Il décida donc de ne pas le tuer, sauta par dessus lui et s'enfuit le long du tunnel, droit vers des gobelins postés là, mais protégé par son invisibilité. Cependant, l'anneau tomba du doigt de Bilbo, dans le fond de sa poche et les gobelins le prirent en chasse, car il était de nouveau discernable à l’œil nu. Il parvint pourtant à leur échapper de peu, arrachant son gilet au passage. Une fois dehors, il fut hors de danger, car les gobelins n'aimaient guère le soleil et ils ne le poursuivirent pas bien longtemps.